Вуглеводні: алкани, алкени, алкіни, арени — будова, ізомерія, номенклатура, властивості, добування, генетичні зв'язки

📌 Про що ця тема

Тут перевіряють уміння розрізняти класи вуглеводнів за будовою (тип зв'язку, загальна формула), називати їх за номенклатурою IUPAC, визначати види ізомерії та передбачати хімічні властивості й способи добування. Ключове поняття — насиченість вуглецевого ланцюга й тип хімічного зв'язку між атомами Карбону.

📖 Головне

• Алкани (парафіни) — CₙH₂ₙ₊₂, лише одинарні (σ) зв'язки, sp³-гібридизація, кут 109°28′. Насичені, дають реакції заміщення.

• Алкени — CₙH₂ₙ, один подвійний зв'язок (σ+π), sp²-гібридизація, кут 120°. Дають реакції приєднання.

• Алкіни — CₙH₂ₙ₋₂, один потрійний зв'язок (σ+2π), sp-гібридизація, кут 180°. Приєднання, а термінальні алкіни — заміщення H біля потрійного зв'язку (кислотність).

• Арени — CₙH₂ₙ₋₆, ароматичне бензенове кільце з делокалізованими π-електронами. Схильні до заміщення.

• Ізомерія: карбонового скелета (з C₄ у алканів), положення кратного зв'язку чи замісника, міжкласова (алкени й циклоалкани мають CₙH₂ₙ; алкіни й алкадієни — CₙH₂ₙ₋₂), геометрична цис-транс (у алкенів).

• Номенклатура: обирають найдовший ланцюг із кратним зв'язком, нумерують з боку, ближчого до нього; суфікси -ан, -ен, -ин(-ін).

• Властивості алканів: галогенування (хлорування на світлі), горіння, крекінг, ізомеризація.

• Правило Марковникова: при приєднанні HX до несиметричного алкену H йде до атома Карбону з більшою кількістю H.

• Якісні реакції: алкени/алкіни знебарвлюють бромну воду і розчин KMnO₄; алкани й арени (за звичайних умов) — ні.

• Добування: алкани — гідрування алкенів, реакція Вюрца; алкени — дегідрування алканів, дегідратація спиртів; ацетилен — з карбіду кальцію (CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂) або з метану; бензен — тримеризація ацетилену (3C₂H₂ → C₆H₆).

🔢 Як це працює на прикладі

Приклад: назвати CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂.

• Найдовший ланцюг із подвійним зв'язком — 4 атоми (бутен).

• Нумеруємо з правого краю, щоб зв'язок отримав менший номер: C1=C2.

• Замісник CH₃ біля C3.

• Назва: 3-метилбут-1-ен.

Приклад приєднання: CH₂=CH–CH₃ + HBr. За Марковниковим H приєднується до C1 (там 2 H), Br — до C2. Продукт: CH₃–CHBr–CH₃ (2-бромпропан).

⚠️ Типові помилки

• Плутають загальні формули: алкіни й алкадієни обидва CₙH₂ₙ₋₂ — легко помилитися з класом.

• Забувають, що алкени й циклоалкани — міжкласові ізомери (CₙH₂ₙ).

• Неправильно нумерують ланцюг: нумерувати треба від краю, ближчого до кратного зв'язку, а не до замісника.

• Застосовують правило Марковникова до симетричних алкенів або до приєднання симетричних молекул (Br₂, H₂), де воно не потрібне.

• Вважають, що бензен легко приєднує бром — насправді він схильний до заміщення (потрібен каталізатор FeBr₃).

🎯 Що завчити напамʼять

• Формули: алкани CₙH₂ₙ₊₂, алкени й циклоалкани CₙH₂ₙ, алкіни й алкадієни CₙH₂ₙ₋₂, арени CₙH₂ₙ₋₆.

• Гібридизація: алкани sp³, алкени sp², алкіни sp.

• Правило Марковникова.

• Якісні реакції на кратний зв'язок (бромна вода, KMnO₄).

• CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.

🧠 Перевір себе

1. Яка загальна формула алкінів?

2. До якого типу реакцій схильні арени?

3. Що утворюється при приєднанні HCl до пропену за Марковниковим?

4. Які два класи є ізомерами складу CₙH₂ₙ?

Відповіді: 1—CₙH₂ₙ₋₂; 2—реакції заміщення; 3—2-хлоропропан; 4—алкени й циклоалкани.