Нітрогеновмісні органічні сполуки (аміни, амінокислоти, білки); синтетичні полімери; порівняння кислотно-осно́вних властивостей органічних речовин

📌 Про що ця тема

Тут перевіряють знання про органічні сполуки з Нітрогеном: аміни, амінокислоти, білки, а також синтетичні полімери й уміння порівнювати кислотно-основні властивості. Ключове поняття — амфотерність амінокислот і залежність основності амінів від будови.

📖 Головне

• Аміни — похідні амоніаку NH₃, де атоми Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами. Первинні R–NH₂, вторинні R₂NH, третинні R₃N.

• Аміни виявляють основні властивості (як амоніак), бо неподілена пара електронів на Нітрогені приєднує протон H⁺.

• Основність зростає: ароматичні аміни < амоніак < аліфатичні. Аніліну C₆H₅NH₂ пара електронів відтягнута до бензенового кільця → слабша основа. Метиламін CH₃NH₂ — сильніша основа, ніж NH₃ (радикал відштовхує електрони).

• Аміни реагують з кислотами: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl (метиламоній хлорид).

• Анілін одержують реакцією Зініна: відновлення нітробензену C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂.

• Амінокислоти містять дві групи: аміногрупу –NH₂ (основна) і карбоксильну –COOH (кислотна) → амфотерні.

• Гліцин (аміноетанова) H₂N–CH₂–COOH — найпростіша. Аланін CH₃–CH(NH₂)–COOH.

• Амінокислоти реагують і з кислотами (по –NH₂), і з лугами (по –COOH), утворюють внутрішню сіль (цвіттер-іон).

• Пептидний звʼязок –CO–NH– утворюється між карбоксилом однієї і аміногрупою іншої амінокислоти (реакція поліконденсації, виділяється H₂O).

• Білки — природні поліпептиди. Структури: первинна (послідовність), вторинна (спіраль), третинна (клубок), четвертинна.

• Якісні реакції на білки: біуретова (з Cu(OH)₂ — фіолетове забарвлення), ксантопротеїнова (з HNO₃ — жовте).

• Денатурація — руйнування структури білка (нагрівання, кислоти, солі важких металів) без розриву пептидних звʼязків.

• Синтетичні полімери: полімеризація (без побічних продуктів) — поліетилен (–CH₂–CH₂–)ₙ з етену, ПВХ з вінілхлориду, поліпропілен, полістирен.

• Поліконденсація (з виділенням H₂O) — фенолоформальдегідні смоли, капрон, найлон.

🔢 Як це працює на прикладі

Приклад 1. Порівняти основність: анілін, амоніак, метиламін.

Аліфатичний радикал CH₃ підвищує електронну густину на N → метиламін найсильніша основа. У аніліні пара електронів зміщена в кільце → найслабша. Ряд зростання: анілін < NH₃ < метиламін.

Приклад 2. Реакція гліцину з NaOH.

H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O. Реагує карбоксильна група як кислота.

⚠️ Типові помилки

• Вважають анілін сильнішою основою, ніж амоніак — навпаки, він слабший через вплив кільця.

• Плутають полімеризацію і поліконденсацію: у поліконденсації виділяється побічний продукт (вода), у полімеризації — ні.

• Забувають про амфотерність амінокислот — реагують і з кислотами, і з лугами.

• Плутають біуретову (фіолетова, на пептидний звʼязок) і ксантопротеїнову (жовта, на кільце) реакції.

• Гадають, що денатурація рве пептидні звʼязки — ні, руйнується лише просторова структура.

🎯 Що завчити напамʼять

• Ряд основності: ароматичні < NH₃ < аліфатичні аміни.

• Гліцин H₂N–CH₂–COOH, аланін CH₃–CH(NH₂)–COOH.

• Пептидний звʼязок –CO–NH–.

• Біуретова — фіолетова, ксантопротеїнова — жовта.

• Полімеризація — без побічних; поліконденсація — з виділенням H₂O.

🧠 Перевір себе

1. Яка речовина сильніша основа: анілін чи метиламін?

2. Які дві функціональні групи в амінокислотах?

3. Який продукт виділяється при поліконденсації?

4. Яке забарвлення дає біуретова реакція?

Відповіді: 1 — метиламін; 2 — аміногрупа –NH₂ і карбоксильна –COOH; 3 — вода H₂O; 4 — фіолетове.